תרגום מסמכים אינו נמדד רק בהעברת טקסט משפה לשפה, תרגום מסמכים יש בו גם אלמנט של העברה מתרבות לתרבות, דבר ההופך את כל מלאכת התרגום לפעילות מורכבת מאד. תרגום מסמכים טוב הוא זה אשר מצליח לשמר את ההבדלים בין התרבויות על ידי הערות שוליים, שבהן המתרגם מסביר את ההקשר התרבותי של מושג מסוים.

קושי נוסף שיש להתמודד עימו בזמן תרגום מסמכים, הוא תרגום טקסטים או שמות המופיעים בטקסט המקור בשפה שונה משפת המקור. ספר שכתוב בשפה מסוימת אולם משולבים בו טקסטים בשפה אחרת מעמיד בפני המתרגם דילמה קשה, האם לתרגם את הטקסט כולו לשפת היעד או להשאיר את השפה הנוספת ללא תרגום.  תרגום מסמכים עסקיים או משפטיים חוסך מהמתרגם דילמה זו. כל תרגום מסמכים עסקי חייב לתרגם את כל הטקסט כולו, גם אם משורבבים בו משפטים בשפה נוספת על שפת המקור.

בספר שירה או ברומן ספרותי יכולה להווצר סיטואציה שבה ספר מסוים יתורגם מספר פעמים על ידי מתרגמים שונים ובזמנים שונים. זאת בגלל העובדה שכל השפות הן דינמיות וכן גם התרבות שבה אנו חיים. תרגום מסמכים מילולי ללא הבנת התוכן וההקשר יכול להביא לטעויות מביכות ולחילוקי דעות במיוחד אם מדובר בטקסטים עסקיים או משפטיים.

סיבה עיקרית לתרגום מילולי משובש הוא בעיקר ניב המופיע במקור אך אינו ידוע למתרגם. לכן, תרגום מסמכים טוב מתבטא בכך שהמתרגם אינו מתבייש להודות בחיסרון זה ויתיעץ עם כותב הטקסט המקורי או עם בעל סמכא (לשונן) בשפת היעד.

ישנן דוגמאות שבהן תרגום מסמכים עולה על המקור. אבל לרוב הדבר יכול לבא לידי ביטוי דווקא בתרגום של ספרות יפה, שבה ישנן בשפת היעד משמעויות שלא קיימות בשפת המקור. דבר מעין זה לא יכול לקרות בעת תרגום מסמכים משפטיים עסקיים, בהם הכל חייב להיות ברור ומדוייק. תרגום מסמכים ממוחשב מהווה אתגר טכנולוגי לעולם ההיי טק. חלק נפתר בהצלחה רבה, והכוונה היא לאותו חלק העוסק בתרגום של מילים בודדות. אולם עדיין לא נמצא הגאון שימציא מכונה שתחליף את המתרגם האנושי כשהמדובר על תרגום של טקסטים שלמים. זאת, משום שכפי שכבר נאמר תרגום מסמכים אינו רק העברה בין שפות אלא יש גם צורך בהבנה של משמעות הטקסט המתורגם. ועד שלא תבוא מכונה שמבינה משמעות, כלומר עם תכונות אנושיות, יהיה צורך בתרגום אנושי.