ההיסטוריה של החולצות האמריקאיות קשורה לשני טרנדים אופנתיים שונים אשר השתלבו זה בזה במהלך היסטורית האופנה האמריקאית : הראשון - הפיכת חולצות T לפריט לבוש יום יומי, והשני, אימוץ של מדי ספורט כפריטי אופנה לגיטימיים.

המהפכה הראשונה, זו של חולצות ה - T עצמן מיוחסת לפועלים במכרות הפחם שהפכו את החלק העליון של הפיג'מה לחלק מסט העבודה שלהם, כשבסוף המאה השימוש בחולצות טי שרט התפשט גם לצי האמריקאי שלחם במלחמת ארה"ב ספרד וחייליו נאלצו לעיתים קרובות להוריד את המדים העליונים עקב החום הכבד ששרד בחלק מאזורי הלחימה. הסיבה לכך שחולצות אלו היו לבנות הייתה שיותר זול ליצור חולצה שאינה צבועה והדבר גם הקנה לחיילים מראה נקי ואסתטי יותר. בתחילת המאה ה - 20 חברות מסוימות החלו לייצר גם חולצות T מבדים קלים יותר כגון כותנה שיועדו בתחילה לשימוש באזורים טרופים.

תקופת השפל הגדול העלתה עוד יותר את הפופולאריות של החולצה הן בארה"ב והן באירופה בשל מחירה הזול. בנוסף לכך, חיילים אמריקאים רבים המשיכו ללבוש את החולצות גם לאחר מלחמת העולם השנייה, כששיא הכרה שלה במרחב הציבורי הגיעה כנראה בשנות השבעים עם ההדפס המפורסם I Love NY.

המהפכה השנייה קשורה כמובן לתחום הספורט, או ליתר דיוק, למדים הרשמיים של קבוצות הבייסבול השונות שהחלו להפוך לנורמה גם כן בסוף המאה ה - 19 ותחילת המאה העשרים. למרות שכיום מרבית מדי הבייסבול עשויים מפוליאסטר ולא מכותנה, הרי שחולצות שרוול 3/4  שהצבע שלו מנוגד לצבע גוף החולצה מזוהות יותר מכל עם ספורט הבייסבול ואמריקה בפרט.

אם צריך לשער מדוע חולצות אמריקאיות פופולאריות בעיקר בארץ, הסיבה הכי מתבקשת היא שהן מתאימות מאוד לחורף הישראלי ההפכפך וגם לעונות המעבר בהן עדיין יכול להיות חם למדי בשעות רבות מן היממה בנוסף לכך, חולצות אמריקאיות משתלבות מצוין עם כובעים שהן פריט חובה ישראלי נוסף. מעבר לכך, מעצבים שונים משתמשים בחולצות הללו באופן אומנותי על מנת ליצור שילובי צבעים יוצאי דופן או אפילו להוסיף הדפס עם אמירה מסוימת, ואילו אלו הלובשים אותן מצליחים להבדיל את עצמם מאלו שמסתפקים אך ורק בחולצות בייסיק המשדרות אחידות והליכה בתלם.