פרימובולן (Primobolan) הינו שמו המסחרי של הסטרואיד האנבולי מטנולון (Methenolone). סטרואיד זה זמין גם בצורת בסיס שומני להזרקה תוך שרירית – מטנולון איננטאט, וגם בצורה אוראלית – מטנולון אצטאט. כאמור הפרימובולן בזריקות זמין כמטנולון איננטאט (Methenolone Enanthate), והפורמט האוראלי ידוע כמטנולון איצטט (Methenolone Acetate). הפרימובולן מאוד פופולרי בשל אופיו האנבולי הגבוהה ורמתו האנדרוגני נמוך. לעתים קרובות ספורטאים משווים את הפרימובולן ואנאבר (אוקסנדרולון), בשל פעילותם הדומה, אך ברור שישנו הבדל בין השניים. האנאבר (Anavar) בעל דירוג אנבולי הרבה יותר גבוה בהשוואה לפרימובולן.  הפרימובולן הינו בעצם סטרואיד אנבולי חלש בהשוואה לטסטוסטרון. הפרימובולן בעל דירוג אנבולי של 88, ואילו דירוג האנבולי של הטסטוסטרון הינו 100 – זה ממחיש את ההשפעת האנבולית החלשה למדי של הפרימובולן במונחים של יכולות אנבוליות. הדבר נכון גם בעבור הדירוג וההשפעה האנדרוגנית שלו, אשר עומדת על כ- 44-57 בהשוואה לדירוג אנדרוגני של הטסטוסטרון – 100.

למעשה ההשפעה האנדרוגנית החלשה של הפרימובולן לצד ההשפעה האנאבולית החזקה בהשוואה ליחס אנאבולי-אנגרוגני, משאירה אותו יעיל לשימוש אצל ספורטטאים שאינם מעוניינים לעלות במשקל הגוף ולהכנה לפני תחרויות פיתוח גוף וכו'… כידוע במצבים הנ"ל הספורטאים רוצים להיות כמה שיותר חטובים, וללא השפעות אנדרוגניות, העשויות ליצור צבירת נוזים עודפת ועקב כך לטשטש את החיטובים. אך למרות זאת האנאבר הינו בחירה יעילה יותר, אך גם הרבה יותר יקרה!

המידעים והפרטים אודות הפרימובולן הראשונים פורסמו בשנת 1960. חברת סקוויב יצרה את הפורמט של פרימובולן בזריקות (Methenolone Enanthate) הראשון בשנת 1962 ואחריו יצאה הגירסה האוראלית של פרימובולן (מטנולון אצטאט) לשוק האמריקאי באותה השנה. שווק תחת שם שם המותג ניבל-דיפו (Nibal Depot) להזרקה וניבל (Nibal) גרסה אוראלית במינון של 20 מ"ג לטבלית. זמן קצר לאחר מכן, את הזכויות של ייצור הפרימובולן נמכרו בגרמניה המערבית לשרינג. המשווקים בחברת שרינג שינו את השם המסחרי לפרימובולן החדש (לשתי גרסאות).

פרימובולן בתחום הרפואי, משמש לטיפול באנשים הסובלים מהתנאים שבהם ישנו פירוק שרירים וירידה במשקל הינו הסימפטום. שימושים אחרים כוללים: מערכת חיסונית למלחמה בזיהומים קשים (בעיקר למניעת התגובות הקטבוליות), תוספת להתמודדות ממושכת עם השפעות הטיפול בסטרואידים, טיפול באוסטיאופורוזיס, אובדן של שרירים כחלק מתהליך הזדקנות. הפרימובולן, כמו אנאבר, כפי שהוכיח את עצמו כל כך קל בהשפעותיו השליליות, לכן עשוי גם להיות בשימוש בילדים, כמו גם תינוקות על מנת לקדם את העלייה במשקל בפגים שנולדו ללא כל סימנים של תופעות לוואי או רעילות.

פרימובולן הינו ניגזר של דיהידרוטסטוסטרון (Dihydrostestosterone או בקיצור: DHT). הפרימובולן הינו וריאציה של DHT, המכיל קשר כפול בין אטומי הפחמן 1 ו- 2 במבנה דיהידרוטסטוסטרון. זה ידוע כדי לסייע בייצוב הקבוצה 3-קטו אשר בתורה מגבירה את ההשפעה האנאבולית של ההורמון. קבוצת 1-תיל המתווסף להורמון, האחראי על האפשרות שהורמון לא יתפרק בחילוף החומרים של כבד.

הפורמט האוראלי של פרימובולן קשור לאסתר אצטט קישור כימי זה, שמצורף לקבוצת 17-ביטא-הידרוקסיל במבנה הכימי. דבר זה מאפשר לסטרואיד האנבולי אוראלי להיות עמיד בפני חמצון והתפרקות בכבד באמצעות נטילה אוראלית.

הפורמט של פרימובולן בזריקות (מטנולון איננטאט) בפרט הוא פשוט מטנולון הקשור לאסתר אננטאט (Enanthate). באופן ספציפי, האנטאט (Enanthate) היא חומצה איננטואית (Enanthoic acid), אשר הידוע גם כחומצה קרבוקסילית. חומצת איננטואית היא קשורה כימית לקבוצת הידרוקסיל 17-ביתא על מבנה המטנולון. התוספת של אסתר זה מגביר את מחצית החיים של ההורמון לארוך יותר ושחרור איטי יותר.

פרימובולן (מטנולון)

שם כימי:  17beta-Hydroxy-1-methyl-5alpha-androst-1-en-3-one, 1-methyl-1(5-alpha)-androsten-3-one-17b-ol

משקל מולקולרי: 414.621 g / mol

פורמולה: C27H42O3

יצרן מקורי: סקוויב (Squibb)

זמן מחצית החיים: 10 ימים (איננטאט – להזקרה), 2 – 3 ימים (אצטאט – אוראלי)

זמן גילוי בבדיקות סמים בספורט: 4 – 5 שבועות

דירוג אנבולי: 88

דירוג אנדרוגני: 44-57

פרימובולן הינו ניגזר של DHT, ולכן הפרימובולן בעל מאפיינים רבים הדומים להורמון האב (דיהידרוטסטוסטרון). לדוגמא פרימובולן אינו בעל פעילות ארומטית ע"י אנזים ארומטאז לכן אינו מומר לאסטרוגן בכל מינון. לכן, החפצים בפעילות אנבולית ללא תופעות לוואי אסטרוגניות הפרימובולן הינו התשובה המתאימה!. לכן הפרמימובולן משמש ספורטאים המעוניינים לחטב את השוף והשרירים, ללא המראה הנפוח, המגושם ומלא נוזלים.

למרבה הצער, הפרימובולן לבדו אינו גורם לעלייה במסת השרירים באופן דרמטי. בכדי ליצור תגובה של בניית מסת שרירים ישנו הצורך במינונים גבוהים מאוד. השימוש בפרימובולן כמעט ואינו גורם לתופעות לוואי שליליות כפי שצויין.